Uzun süren görüşmelerin ardından Tottenham yönetimi, hem Leicester'ı hem de yıldız oyuncuyu ikna etti. İngiliz basınına göre transferin 40 milyon sterlinlik bonservis bedeliyle tamamlanacağını yazarken sağlık kontrollerinin yakın zamanda yapılarak transferin açıklanacağı belirtildi.
26 yaşındaki James Maddison 2018'de 25 milyon euroya geldiği Leicester'da düzenli forma giyen başarılı orta saha oyuncusu geçen sezon 32 maçta 10 gol 9 asistlik katkı sağlamıştı.