Lillard, Trail Blazers'ın playoffları kaçırdığı ve Draft lotaryasından seçim yapacağı zorlu bir sezonu daha geride bıraktı.
Bir süredir takımda zamanını boşa harcadığı düşünülen Lillard, daha fazla yeniden yapılanma sürecinde bulunmanın ve lotaryada yer almanın kendisine göre olmadığını belirterek, Portland'daki geleceği konusunda kararsız bir profil çizdi.
"İki ya da üç yılda kendini bulacak ve tam eforunu göstermeyecek adamlarla yeniden yapılanma sürecinde yer alma konusunda pek iştahlı değilim."
Lillard, Blazers formasıyla bu sezon 32.2 sayı, 7.3 asist ve 4.8 ribaund ortalamaları yakalayarak, bireysel olarak başarılı bir sezon geçirmişti.