UEFA Şampiyonlar Ligi Çeyrek Final rövanş maçları sonunda rakiplerini eleyen Real Madrid ve Milan, yarı finale yükselen ilk iki takım olmayı başardı.
İki İtalyan takımının eşleşmesinde Napoli, 1-0 kaybettiği ilk maçın rövanşında Milan'ı konuk etti. Deplasman ekibinde Olivier Giroud'nun 22'nci dakikada kullandığı penaltı vuruşunda kaleci Alex Meret gole izin vermedi. 43'üncü dakikada Milan, Rafael Leao'nun asistinde Olivier Giroud'nun attığı golle ilk yarıyı 1-0 önde tamamladı.
82'nci dakikada Napoli'de Kvaratskhelia'nın kullandığı penaltı vuruşunda kaleci Maignan'ı geçemedi. 90+3'üncü dakikada Napoli, Victor Osimhen'in golüyle skoru 1-1'e getirdi. Kalan dakikalarda gol olmayınca mücadele 1-1 sona erdi ve Milan, yarı finale çıkmayı başardı.
En son 2007'de yarı finale kadar giden Milan, 16 yıl sonra Şampiyonlar Ligi'nde bir kez daha yarı finale yükselme başarısı gösterdi. Milan'ın yarı finaldeki rakibi, Inter - Benfica eşleşmesinin galibi olacak. Bu eşleşmede ilk karşılaşmayı İnter, deplasmanda 2-0 kazanmıştı. İnter'in turu geçmesi durumunda Şampiyonlar Ligi yarı finali Milano derbisine sahne olacak.