Bennington'ın bugüne kadar iki evliliğinden altı çocuğu var. 41 yaşındaki Bennington, yıllarca uyuşturucu ve alkol bağımlılığı nedeniyle tedavisi görmüştü.
CHESTER BENNİNGTON KİMDİR?
Bennington, 1976 yılında ABD'nin Arizona bölgesindeki Phoenix'te doğdu. Çocukluğundan beri müzik yapmaya ilgi duyan sanatçı, 1980'li yılların sonunda annesi ve babası boşandılar ve eroin ile metamfetamin bağımlılığıyla da mücadele etti. Ayrıca bir fast food restoranında da çalıştı ve gençlik dönemini tüm bağımlılıklarından kurtularak tamamladı. Chester gençken, evinin çevresinde şarkı söyler, Depeche Mode’un 5. üyesi olduğu hayalini kurardı. Stone Temple Pilots’ın kariyerindeki etkisinin çok büyük olduğunu söyler. Onları ilk gördüğünde 14 yaşındaydı.
Chester'ın ilk müzik grubu 1993’te kurduğu Grey Daze'di. Grey Daze aslında Phoenix, AZ bölgesinde oldukça popülerdi ancak hiç albüm anlaşması yapmadılar. Sonunda Chester dirildi ve yoluna devam etmek istedi. Chester, kendisi şarkı sözü yazarken diğer grup üyelerinin bundan kendilerine pay çıkarmasından da sıkıntı duyuyordu. Kısa bir süre sonra biri bir mesaj platformunda Sean’la konuştuklarını yazdı. Grey Daze'den Sean Dowdell’la Chester'ın güya çok iyi arkadaş olduklarını ancak kişisel farklılıklardan dolayı ayrıldıklarını söyledi. Her ikisi de anlaşmaya varacak kadar olgun değildi. Grey Daze şimdi Chester’ın yerini alan bir kadın vokalle yoluna devam ediyor ve gruplarının ismi de Waterface. Chester'la bir ilgileri yok. Daha sonra gelen teklif üzerine ailesiyle Kaliforniya'ya taşındı ve burada Linkin Park grubuyla söylemeye başladı. Birkaç kayıt anlaşma teklifi reddedildi fakat şu an grup en ünlülerden biri durumundadır.
21.06.2011 tarihinde konser bitiminde yaptığı Adele " Rolling in the deep" coverı Adele tarafından en iyi cover seçilmiştir.