1
Futbolculuk döneminde forma giydiği Milan'da bir efsane haline gelen ve takımın ilk Avrupa şampiyonluğunda kupayı kaldıran isim olan Maldini, başarılı kariyeri boyunca dört Serie A şampiyonluğu yaşamıştı. Maldini teknik direktörlük döneminde de Milan, İtalya Milli Takımı ve Paraguay Milli Takımı gibi önemli ekipleri çalıştırdı.