Futbola Beşiktaş altyapısında başlayan ve Beylerbeyispor ile profesyonelliğe adım atan Serhad, daha önce 1877 Alemdağspor, Gebzespor, Alanya Kestelspor ve Diyarbekirspor formalarını giydi. Diyarbekirspor'da geçtiğimiz sezon 33 maça çıkan 25 yaşındaki futbolcu, 2 gol kaydetti. TFF 2. Lig'de toplamda 79, TFF 3. Lig'de 33 ve Ziraat Türkiye Kupası'nda 8 maçta forma giydi.
Muğlaspor tesislerinde yeni transfer Serhad Enes Çalışan için Muğlaspor Başkanı Menaf Kıyanç, Başkan Vekilleri Haluk Beyimoğlu, Muhammet Ali Bahçeyaka, Profesyonel Futbol Şube Sorumlusu Abdullah Eskihisarlı, Basın Sözcüsü Barış Yayman ve Sportif Direktörü Ozan Özkan'ın katılımıyla imza töreni düzenlendi.